Deixamdo San Gimignano, chegará à Poggibonsi. Daí começará um trecho de subida que nos levará à Colle Val d’Elsa, Gracciano d’Elsa e Strove, passará pelo belo complexo de Abbadia Isola antes de chegar em Monteriggioni.
Saindo do centro histórico de Monteriggioni, você viajará através das estradas de terra provínciais de Siena para chegar em Cerbaia, uma antiga aldeia medieval que está abandonada. Pouco antes de chegar em Cerbaia você pegará a Via Cassia, que te levará até Siena.
Distância total: 50.9 km
Dificuldade: Difícil