A partir de San Miniato você irá em direção à Val d’Elsa através de um itinerário plano chegará à Castelfiorentino. Logo após Castelfiorentino começará subir até Pieve em Chianni.
Depois de Gambassi Terme você subirá novamente para atravessar a rodovia Volterrana SP 4, que levará em direção à San Gimignano.
Distância total: 41.9 km
Dificuldade: Difícil